האם יש בעיה לוגית?

היה לי וויכוח עם חבר בנוגע לדברי הרבי מחב"ד, והייתי שמח לשמוע דעתך.
בנוגע ל'מידת הביטחון' כתב הרבי מחב"ד כך:
"חובת הבטחון שנצטווינו עליה אינה רק פרט ותוצאה בדרך ממילא מהאמונה שהכל בידי שמים ושהקב"ה הוא חנון ורחום, דאין צורך בחיוב מיוחד על זה. אלא חובה זו היא עבודה בפני עצמה, שמהותה וגדרה – שהאדם יסמוך וישען על הקב"ה, עד שישליך כל גורלו ביש השם, כמ"ש 'השלך על ה' יהבך', שאין לו שום משען בעולם בלעדיו ית'.
ויש לומר, שזוהי הכוונה במה שכתב בחובת הלבבות שבטחון הוא "כעבד האסור אשר הוא בבית הבור ברשות אדוניו', שכל בטחונו של האסיר הוא רק על אדונו, ש'מסר בידו, ולא יוכל אדם להזיקו ולהועילו כו' זולתו'.
לפי דברי הרבי מחב"ד משמעותו של ה'ביטחון' הוא בכך שבוודאי הבורא ייעשה טוב לאדם (ולא כדברי החזו"א הידועים). לאר זאת נשאלת השאלה: מי אמר? מניין הוודאות שהבורא ייעשה רק טוב עבור האדם? שמא יש לו חטאים וכו' וכו' 
מסביר הרבי בהמשך:
"וזה גופא הוא יסוד לבטחונו של האדם שהקב"ה ייטיב לו בטוב הנראה והנגלה, גם אם אינו רואי לחסד זה:
אין הפירוש בבטחון, שמאמין, שכיון שחסדי השם הם בלי מדידה והגבלה, בין לראוי בין למי שאינו ראוי, לכן הוא יקבל את חסדי השם בלי שום עבודה מצדו (כי לפי זה בטל כל הענין דשכר ועונש) – אלא בטחון הוא עבודה ויגיעה בנפשו, והיא מביאה את חסדי השם הבאים כתוצאה מעבודת ויגיעת האדם לבטוח בה'. על ידי שהאדם סומך באמת ובעומק נשמתו רק על הקב"ה לבד, עד שאינו דואג כלל, הרי התעוררות זה גופא פועלת שהקב"ה מתנהג עמו באופן זה, שמטיב עמו (גם אם לולא זאת אינו ראוי לזה)".
עד כאן דברי הרבי. אפשר לא להסכים לעצם הביאור האמור מפני הרבה סיבות. אני לא נכנס לזה, אני רק שואל האם יש בעיה לוגית בהצעה הזו מהבחינה הבאה:
למעשה האם בוטח שיהיה לו טוב – מה ההצדקה שבאמת כך יהיה – עצם יגיעת האדם בהפנמה שיהיה לו טוב. האם זה קביל? האם אדם יכול להיות בטוח שיהיה כאן שולחן, כיון שאמרו לו שבמידה והוא בטוח אכן יהיה כאן שולחן? 
מה דעתך? לוגית זו בעיה?