חידת החנוכה המעניינת יותר מקושיית הבית יוסף‎‎

מתמטיקאים מגדירים טרנזיטיביות בצורה הבאה: אם A<B וגם B<C אז A<C
אבל לא כל תכונה מקיימת טרנזיטיביות. למשל אם A אבא של B ו-B אבא של C אז לא נכון ש-A אבא של C.
שים לב שבהגדרת טרנזיטיביות התייחסנו ליחס "<". ישנם יחסים אחרים שאינם טרנזיטיביים (כמו להיות אבא של).
אלא שגם לגבי היחס "גדול מ" אין בהכרח טרנזיטיביות, אם אפשר לומר ש-A גדול מ-B מבחינה P (אבל לא מבחינה Q) ו-B גדול מ-C מבחינה Q (אבל לא P). כעין מה שאתה כתבת.
דוגמה לדבר, יחס הדמיון הוא לכאורה טרנזיטיבי: אם A דומה ל-B ו-B דומה ל-C אז A דומה ל-C. אבל במלאכת בונה כתבו אבהא"ז (במאמר) ומביאו בקה"י (בסימן על בניין סתירה בכלים), שאב של מלאכת בונה הוא בניית בית. שם אנחנו מקבצים חלקים (לבנים, עצים) ויוצרים מהם חלל פונקציונלי. יש לאב הזה שתי תולדות (לפי הרמב"ם): מגבן – קיבוץ חלקים שאינו יוצר חלל, ועשיית אוהל – יצירת חלל שלא על ידי קיבוץ חלקים. שים לב ששתי התולדות דומות לאב (מבחינות שונות), אבל בין שתיהן אין בדל דמיון. אם כן, גם היחס "דומה ל" יכול לעסוק בבחינה מסוימת ולא אחרת (כמו היחס "גדול מ"), ולא להיות טרנזיטיבי.
זה כנראה הפתרון לאוסף לולאות שהעלו המפרשים (תוס' על אבידת רבו ועצמו וכבוד אביו, חת"ס על לולאה דומה בברכות, הדילמה הידועה של מצה מן החדש ועוד). אין שם טרנזיטיביות ולכן אין קושי בזה שלא מתקיימת היררכיה אלא נוצר מעגל. אמנם בפועל זה יכול ליצור דילמה מעשית: מה בכל זאת לעשות קודם (את מה להעדיף). זהו קונפליקט (מה לעשות) אבל לא סתירה (כלומר טענות שלא ניתן ליישבן ואי אפשר לאמץ את שתיהן/שלושתן יחד).
אם כן, ככלל, אין הכרח שתהיה טרנזיטיביות בכל מקום.
מה שאתה מציג כאן אינו סתירה (בדיוק בגלל מה שהסברת, שיש כאן עדיפות מבחינות שונות, ולכן אין בעיה שלא מתקיימת הטרנזיטיביות) אלא לכל היותר קונפליקט. אלא שטענת שהקונפליקט הזה הוא ללא מוצא. שים לב שגם אם זה נכון, עדיין אין בעיה עקרונית. אנחנו פשוט לא יודעים כיצד לנהוג בפועל, אבל זו לא בעיה מהותית/תיאורטית.   
כעת יש לדון האם אכן אין פתרון מעשי לקונפליקט הזה. מה שאתה מתאר הוא שבשבת חנוכה צריכים למכור כסות כדי לקנות נר שבת (כי עושים זאת כדי לקנות נר חנוכה ואז מעדיפים נר שבת). בשבת רגילה זה כמובן לא קיים. זה כמו מיגו דהוי דופן לשבת הוי דופן לסוכה רק בשבת של סוכות. גם כאן מיגו דבעי למכור כסות כדי לקנות נר חנוכה עליו למכרו כדי לקנות נר שבת.
אבל איני רואה בזה בעיה. הנה כמה  מחשבות שלי בעניין:
1. אכן בשבת של חנוכה צריך למכור כסות כדי לקנות נר חנוכה, ואז נדליק בו נר שבת, וכעת נמכור עוד כסות ונקנה נר חנוכה. זהו. אין כאן מעגל שממשיך יותר מכך.
2. אפשר היה לומר שאפילו בשבת חנוכה מוכרים כסות להדלקת נר חנוכה ומדליקים נר חנוכה ולא שבת. והסיבה לזה היא שמנר שבת כבר נפטרנו כי אין לנו כסף וכסות לא צריך למכור לזה. ומשעה שנפטרנו מנר שבת, קונים נר חנוכה ומדליקים אותו.
3. ועוד הערה. כשתדליק את הנר שקנית במחיר הכסות, אתה לא חייב להחליט אם הוא נר חנוכה או נר שבת.  תשאיר לקב"ה להחליט. אמנם לא תוכל לברך, אבל ברכות לא מעכבות. ואולי אפשר לברך את שתי הברכות והנר ישמש לשתי המטרות (אמנם בכך תעשה מצוות חבילות חבילות).
חנוכה שמח לכולכם,