האם יש חיוב הלכתי להתפלל עם כובע?

ומה גדר מנהג זה? מחייב אותי (כל משפחתי ועדתי עם כובע וחליפה)?

עקרונית מנהג מחייב. אתה יכול לעשות היתר נדרים או לעבור למקום שבו לא נוהגים כן ואז אולי יש מקום לסברא שמנהג המקום גובר על מנהג אבות.
בשולי דבריי אעיר שמעודי תמהתי מה מועיל היתר נדרים בזה. אם לנהוג מנהג טוב ג פעמים (מדוע ג? בשו"ע נראה שדי בפעם אחת) הוא נדר ההתרה תבטלו. אבל מכלל חיוב מנהג של "אל תיטוש" לא יצאנו. וכי ההתרה מבטלת את העובדה שכך נהגו או את חיוב "תיטוש"?
אבל מה אעשה שכן נהגו, ומנהג ישראל דין הוא. וגם אי איישר חילי לא אבטליניה (=לא אתיר להם את הנדר 🙂 )

אולי הסברא היא שמנהג המקום כולל פטור ממנהג אבות למי שעשה התרה 🙂