יחס ההלכה למעשים משפטיים עם "קריצה"

בסוגיית כתובות ע: "עד שלושים יום יעמיד פרנס" הגמרא דנה במקרים של "כל העושה X לא הפסיד" והאם נחשב או לא נחשב נתינה/שליחות וכד'. משפט מודרני לא מתחשב כל כך בשיקולים כאלו (אם אמרת "כל המכבה אינו מפסיד", לא עשית כלום. תגיד עד מחר. כל אחד אחראי על מעשיו. כנ"ל לגבי מעות אצל חנווני – אם נתת לו מתנה, לא משנה לצורך מה נתת ולא משנה מי רגיל או לא רגיל אצלו. או שנתת ישירות לאדם, או שלא). להלכה, לעומת זאת, יש התחשבות בדין שהוא ההפך המוחלט – לפני עיוור. הגמרא בסוגיה צוללת לתוך הטווח האפור שבין המשפט המודרני לבין לפני עיוור, כלומר ניסוחים שונים של נתינה/אמירה/שליחות חלקית עם רמיזות לגבי כוונת הנותן/אומר/משלח.
האם הרב כתב בעבר (או מכיר מקורות רלוונטיים) שמנתחים את יחס חז"ל רבתי למקרים כאלו?